1)Например когда отправляешь от имени админов майла и других ресурсов. 2) Когда в тексте письма присутствуют слова - пароль, данные, взлом и т.д
Картинки отправлять не пробовал...но думаю все равно будет блокировать. Там можно схитрить. Вместо admin пишешь adNin короче допускаешь грамматические ошибки в тексте письма. У меня письма так доходят P.S: но не знаю какой процент доходит