Изучи OWASP ZAP как отче наш и другие сканеры тебе не понадобятся. Это можно сказать один из самых крутых тулз что есть в открытом доступе. И вообще начни изучать веб-хакинг с материалов OWASP тут Не всегда автоматизированными средствами удается что то стоящие найти. Они как правило работаю по имеющемуся в них сценарию, а в OWASP ZAP их самому можно писать.
whatweb сдох и завонялся. Для угробищной рубя 1.8, на которой оно крутится, похоже надо собирать openssl отдельно. Есть что-нибудь похожее на whatweb?